Come accaduto alcuni anni prima nella gara bresciana, l’Alfa Romeo dopo una battaglia sotto la pioggia e tra il fango raccoglie, similmente, la vittoria in assenza della luce dei fari.
Nonostante l’isolamento dell’Italia da parte di molti paesi europei per la Guerra intrapresa in Abissinia, il numero dei partecipanti alla Mille Miglia del 1937 torna a salire raggiungendo la soglia dei centoventicinque partiti. In questa undicesima edizione c’è anche l’adesione della Talbot e della Delahaye presente con due 135CS iscritte dall’Ecurie Bleue. Lo stretto legame che ha il Governo con la gara bresciana viene dimostrato dalla presenza in gara del figlio Vittorio e dell’autista personale del Duce Ercole Boratto. Per aumentare le presenze le iscrizioni sono aperte anche alla Turismo nazionale tuttavia, come negli anni precedenti, le favorite per la vittoria assoluta rimangono le Alfa Romeo messe in campo dalla Scuderia Ferrari. Quell’anno la gara viene disputata sotto la pioggia e le basse temperature che condizionarono il risultato finale. A Bologna Pintacuda è primo seguito dal compagno di squadra Farina alla guida dell’Alfa Romeo 2900 e da Dreyfus sulla Delahaye che poco dopo scavalcava Farina. Al controllo di Roma Pintacuda è ancora in testa seguito dalla Delahaye di Dreyfus che però a Tolentino esce di strada, e da quella di Schell che segue l’Alfa Romeo di Farina in classifica ora al secondo posto. Strada facendo mentre Pintacuda che ha problemi ai fari procede accodato all’Alfa di Farina, partito prima di lui, abbandonano le due Talbot. Pintacuda dopo una gara corsa sotto la pioggia e i fari non funzionanti, grazie all’aiuto del compagno di squadra che lo ha portato accodato alla sua Alfa fino al traguardo, vince la sua seconda Mille Miglia in 14h 17’ e 32” a 114,747km/h. Le Alfa in questa edizione non riescono però a occupare tutto il podio come negli anni passati perché una Delahaye guasta le uova nel paniere.
